Più che un post, questo è un appunto personale... Per usare django su windows dietro virtualenv occorre settare il path corretto per l'esecuzione dei file .py, altrimenti verrà utilizzato il "python.exe" di default

Questa operazione è fattibile con il comando (ovviamente da DENTRO il virtualenv)

ftype Python.File="C:\Users\NOMEUTENTE\Envs\NOMEAMBIENTE\Scripts\python.exe" "%1" %*

Questa roba in teoria dovrebbe risulare automatica alla creazione del virtualenv, resta da capire se sia un baco di django o dell'ambiente...